Преподобный Герасим Болдинский, в миру Григорий, родился в 1490 г. в Переяславле Залесском. В раннем детстве он часто посещал храм Божий. Узнав о святой жизни прп. Даниила Переяславского, 13-летний Григорий со слезами просил старца принять его к себе в Горицкий монастырь. Преподобный принял мальчика послушником и в скором времени постриг с именем Герасим. Новоначальный инок ревностно совершал подвиги поста и молитвы, усердно помогал старцу в построении храмов и келлий и служил бедной братии своим ремеслом — он был сапожником. Вскоре о нем, как о строгом подвижнике, стало известно в Москве. Вместе со своим учителем он был вызван в столицу, где встречался с царем.

Земная слава тяготила подвижника и, после 26-летнего пребывания под руковод­ством преподобного Даниила, святой Герасим, получив благословение старца на отшельничество, поселился недалеко от города Дорогобужа в Смоленской земле, в диком лесу, населенном змеями и зверями. Святой много раз подвергался нападениям разбойников, но кротко и терпеливо сносил все обиды и молился за обидчиков. Для пропитания своего он повесил кузовок на дереве у дороги: проходившие клали туда куски хлеба, но и эти куски иногда отбирали другие бедняки, за что преподобный только благодарил Бога. Впоследствии явился у него сторож его кусочков — ворон; если недобрый человек подходил к кузовку, ворон поднимал крик и, летая, бил крыльями по лицу нежеланного посетителя, а хищным зверям даже выклевывал глаза и обращал их в бегство.

По особому ведению он перешел на Болдину гору, где у источника стоял огромный дуб. Местные жители избили его палками и хотели утопить, но, убоявшись ответственности перед начальством, наклеветали на него наместнику Дорогобужа и подкупили сего наместника прогнать старца. Наместник хотел уже посадить Герасима в тюрьму, как бродягу. Преподобный Герасим терпеливо переносил издевательства, молчал и молился. И в это время к наместнику прибыл царский посланник из Москвы. Увидев святого Герасима, он поклонился и попросил у него благословения, так как ранее видел святого вместе с преподобным Даниилом у царя. Наместник испугался, тотчас же просил прощения у старца, обещал ограждать его от нападений и даже пожертвовал ему на устройство обители. С этих пор св. Герасим стал принимать к себе желающих иноческого подвига, и собрались к нему братия.

Тогда, испросив в Москве позволения на устройство обители, он, как сам говорил в завещании братии, «в пустыне сей, зовемой Болдино, в нейже разбойницы живяху, в Дорогобужском уезде, в лето от Рождества Христова 1528 года, Божиим изволением и помощию создах обитель сию, общежительный монастырь». А в 1530 году воздвиг храм во имя Святой Троицы и построил келлии для собравшейся братии.

Кроме Болдина монастыря прп. Герасим основал еще в городе Вязьме в 1553 г. монастырь во имя Иоанна Предтечи и поставил в ней игуменом одного из учеников своих Симеона.

Затем в брянском лесу на реке Жиздре основал третью обитель в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы. Игуменом обители был поставлен ученик прп. Герасима Петр Коростелев. За девять лет до кончины преподобный устроил еще один монастырь, четвертый, близ Дорогобужа, во имя Рождества Богородицы. В Болдиной обители под конец жизни преподобного было до 140 братий.

Перед кончиной прп. Герасим призвал к себе игуменов и иноков основанных им монастырей, рассказал им о своей жизни и дал последние наставления. Этот устный рассказ святого был включен в его житие, составленное по прошению соборных старцев святителем Антонием. Преставился прп. Герасим 1 мая 1554 года на 65-м году жизни. Мощи его почивают под спудом в соборной церкви Троицкого Болдина монастыря, в 15 верстах от Дорогобужа.