Блаженный Феодор родился в XIV веке в Великом Новгороде, на Торговой сторо­не, близ торговых рядов. О родителях его известно только, что они были люди благочестивые. То обстоятельство, что блаженный был обучен чтению книг и имел возможность, до вступления на свой главный жизненный подвиг, свободно пред­аваться подготовительным подвигам благочестия и между прочим творил обиль­ную милостыню, позволяет думать, что он принадлежал семье состоятельной и занимавшей не низкое общественное положение в городе.

Родителями своими блаженный Феодор был воспитан в страхе Божием и добрых навыках и «изучен Божественному Писанию». Доброе воспитание и просвещен­ный светом Божественного учения разум дали особое возвышенное направление всем его силам и способностям. Придя в совершенный возраст, Феодор решил всецело посвятить себя на служение Богу. Подражая жизни свя­тых, он наложил на себя постоянный строгий пост, принимал пищу лишь один раз в день, по заходе солнца, а в среду и пятницу совсем ничего не вку­шал; часто ходил к церковным службам, посещал для молитвы окрестные обители и заботился о бедных, подавая обильную милостыню нуждающимся, особенно же юродивым Христа ради, которых он любил, подвигам которых стремился подражать. Укрепив свои силы такими упражнениями, он принял на себя ве­ли­кий и трудный подвиг юродства, доступный только людям высокого нравст­венного совершенства.

Подвиг юродства блаженный Феодор проходил там же, где жил ранее, на Тор­говой стороне Новгорода. Он проводил все время под открытым небом, не имея крова и пристанища, полунагой и босой под дождем и снегом, в зной и мороз. Соблюдая полную нищету и изнуряя себя постом, он всю милос­тыню, получаемую от почита­телей-сограждан, раздавал бедным. Ночью мало спал, но обходил храмы, молясь за родной город и живущих в нем, прося у Господа избавления от нашествия иноплеменных, междоусобной брани, от голода и пожара. Днем же юродствовал на многолюдных улицах и рынках. Нередко за свои странные и смелые действия и речи, имевшие скрытой целью назида­ние и спасение ближних, блаженный принимал оскорбления — толчки и побои, но переносил их терпеливо, молясь за причинявших ему обиды.

Часто Феодор юродствовал вместе с блаженным Николаем Кочановым, ко­торый одновременно с ним подвизался в Новгороде, но на другой, Софийской, стороне. Оба святые делали вид, что ненавидят друг друга, и постоянно нахо­дились в мнимой борьбе. Когда блаженный Николай приходил на Торговую сторону, Феодор бежал вслед за ним и прогонял его до половины волховского моста, говоря: «Не ходи на мою сторону, живи на своей».

Подобным же образом поступал и Николай, когда замечал Феодора на Со­фий­ской стороне. Один случай дал повод увековечить эти взаимные отношения в прозвании блаженного Николая «Кочановым». Какой-то житель Софийской стороны обра­тился к блаженному Феодору с просьбой посетить его дом. Феодор сначала отка­зался идти за реку, ссылаясь на враждебность к нему блаженного Николая, но затем уступил усиленным просьбам и пошел вместе с пригла­шавшим. В это время блаженный Николай юродствовал на улицах. Услышав о при­ходе на Софийскую сторону своего противника, он быстро отыскал Феодора и стал бить его плетью, взятой у проезжавшего мимо всадника, приговаривая: «Зачем ты, Феодор, пришел на нашу сторону, или ты хочешь что украсть у нас?»

Укрываясь от Николая, блаженный Феодор побежал по улицам, потом по огоро­дам и наконец по реке Волхову, идя по воде, как по суше. Николай про­дол­жал погоню до половины реки и отсюда бросил в скрывавшегося беглеца вырванный перед тем в огороде кочан капусты. Видя, что Феодор взял кочан
с собою, он долго стоял и кричал ему вслед: «Феодор, отдай кочан капусты, — мой он, а не твой». После этого случая народ прозвал блаженного Николая «Ко­чановым».

Цель этой видимой ненависти и борьбы святых заключалась в том, чтобы наглядно показать нелепость той взаимной вражды, которая весьма часто в вольном Новгороде по незначительным поводам разделяла между собою братьев-сограждан и приводила их даже к вооруженным и кровопролитным столкновениям.

Блаженный Феодор получил от Господа дар прозрения и пророчеств. Иногда, видя умножение беззакония в людях, он говорил: «Берегите хлеб, дорог будет хлеб». Действительно, наступал голод. Иногда же предсказывал: «Все это место будет чисто, хорошо будет хлеб да репу сеять». И после того случался пожар. Многим бездетным женщинам он предрекал рожде­ние детей, говоря: «Молись Богу, даст Бог сына», или: «Молись Богу, даст Бог дочь».

О времени своей кончины блаженный Феодор был предуведомлен через Ан­гела Божия. Обрадованный этим извещением, он продолжал днем юродст­вовать на улицах, говоря всем: «Прощайте, я далеко иду».

Ночи же проводил без сна, обходя храмы и молясь о себе и гражданах. 19 января 1392 года последовала его блаженная кончина. Тело его, как и за­вещал блаженный, погребено близ торжища при храме святого великому­ченика Георгия. С течением времени над гробом была выстроена часовня с каменной гробницей, и приходив­шие с верою больные получали здесь ис­це­ления. В новой каменной часовне, построенной в 1832 году на месте древней, и ныне почивают под спудом мощи блаженного Феодора. Торговые люди Новгорода считают его своим покровителем и особенно чтут его память.

Имеется рукописная служба блаженному Феодору, составленная не ранее второй половины XVI века, быть может, одновременно с установлением ему местного церковного празднования, совершаемого 19 января/1 февраля.