Невозможно избегнуть человеку искушений. Если искуситель к Самому Гос­поду в пустыне дерзнул приступить, то тем более пытается он искушать рабов Господних. И житие прп. Исаакия служит примером тому, что нельзя прой­ти по пути жизни духовной, не подвергаясь искушениям; но не может быть такого искушения, которого не вынесли бы силы человеческие, укрепляемые незримой силой Божией (1 Кор. 10, 13).

Прп. Исаакий был богатым купцом в г. Торопце, Псковской земли. Задумавши быть иноком, он раздал все свое имение нуждающимся и монастырям и пришел в Киев к преподобному Антонию в пещеру, умоляя его о принятии в иноческий чин. Прп. Антоний, провидя его добродетельное равноангельское житие, испол­нил просьбу: облек его в одежду и назвал Исаакием, а прежнее его имя было Чернь. Преподобный отец Исаакий, став иноком, начал суровую подвижническую жизнь. Не довольствуясь ношением власяницы, он просил купить себе козла и снять с него кожу; потом поверх власяницы надел сырую козлиную кожу, которая на нем и высохла. В таком облачении преподобный затворился в пещерной келлии, настолько тесной и малой, что она скорее напоминала собой узкий проход, и здесь молился Богу со слезами. Пищей ему служила прос­фора, да и ту употреблял он через день, и воду пил очень умеренно. Эту скуд­ную пищу приносил ему пре­подобный Антоний (+ 1073; память 10/23 июля и 28 сен­тября/11 октября) и подавал через оконце, в котором могла вме­с­титься только одна рука. При этом прп. Исаакий ни­когда не ложился на бок, но на немного засыпал сидя. Обыкновенно с вечера начинал он класть поклоны и петь псалмы, проводил так до полуночи; когда же утом­лялся, тогда садился.

Раз сидел он, отдыхая, и свеча уже погасла. Внезапно воссиял в пещере великий свет, как бы от солнца, так что нельзя было свободно открыть глаза. В то же время вошли два светлых юноши, лица их блистали. «Исаакий, — сказали они, — мы Ангелы, и вот идет к тебе Христос — поклонись Ему». Он не понял бесовского действия и, не оградив себя крестным знамением, не осознав своего недосто­инства, подошел и поклонился до земли, как Христу, бесовскому действию. Тотчас бесы учинили крик великий, взывая: «Наш еси, Исаакий!» — и, посадивши его, сами начали садиться вокруг, и мигом келлия и проход пещерный наполнились бесами. Один из бесов, мнимый Христос, сказал: «Возьмите дудки, тимпаны и гусли и ударьте дружнее, а Исаакий нам пусть попляшет». Бесы заиграли и, схватив Исаакия, начали с ним скакать и плясать в продолжение многих часов. Истомили его до того, что оставили едва живым; надругались над ним и ушли. Наутро, когда стало светло и пришло время для вкушения хлеба, прп. Антоний по обыкновению пришел к оконцу и сотворил молитву: «Благослови, отче Исаакий!» Но ответа не было. Прп. Ан­то­ний несколько раз повторял свое приветствие, но не было ни гласа, ни по­слу­шания. Тогда, подумав, что преподобный преставился, он послал в монастырь, приглашая прп. Феодосия (+ 1074; память 3/16 мая и 14/27 августа) и братию. Братия, придя сюда и открыв вход в пещеру, взяли Исаакия, считая его мерт­вым. Но, вынесши из пещеры, все заметили, что он еще жив. Тогда игумен прп. Фео­досий решительно заметил: «Воистину, все это случилось с ним от бесов­ского действия». Его положили на одр, и св. Антоний стал служить Исаакию.

В те дни случилось киевскому князю Изяславу возвратиться в Киев из Лях­ской земли. Князь начал гневаться на прп. Антония из-за Всеслава, князя по­лоц­кого, который во дни преподобного был будто бы некоторое время князем киевским. Святослав же Черниговский прислал ночью за святым Антонием. Тот, придя в Чернигов, избрал место, называемое гора Болдыни, и, выкопав пещеру, поселился на горе. Преподобный игумен Феодосий, узнав, что святой Антоний ушел в Чер­нигов, явился с братией к пещере и, взяв преподоб­ного Исаакия, принес его в свою келлию и служил ему, ибо Исаакий был расслаб­лен умом и телом, так что не мог ни сидеть, ни вставать, ни поворотиться на дру­гую сторону, но лежал неподвижно на одном боку. Даже черви стали появляться под бедрами его. Преподобный же Феодосий сам, своими руками, омывал и отирал больного и так служил ему в продолжение двух лет. И поистине дивно: в продолжение двухлетнего недуга преподобный Исаакий не вкушал хлеба и воды, ни овощей, ни иной какой-либо пищи, однако мог жить, лежа на одре своем нем и глух. Преподобный же Феодосий творил молитву над ним день и нощь, пока болящий на третье лето не заговорил, прося быть постав­ленным на ноги. Он начал ходить, как дитя, но в церковь не шел, так что его влекли туда насильно, и только уже потом начал понемногу привыкать к церк­ви. Стал также ходить в трапезу, где его сажали особо от братии и полагали перед ним хлеб, но он не хотел прикасаться к нему. Братия влагали хлеб ему в руку, но преподобный Феодосий говорил: «Положите перед ним хлеб и не вла­гайте в руки его, пусть он сам ест». Так делали в течение всей недели. Он же, смотря на других, стал вкушать хлеб сам и так научился есть. Этим способом из­ба­вил его преподобный Феодосий от козни диавола и от лести его.

После преставления преподобного Феодосия, во время игуменства Стефана, Иса­акий снова воспринял суровое житие, говоря искусителю: «Вот ты прельстил меня, диавол, когда я был в пещере один. Отныне не буду затворяться, но одолею тебя благодатью Божией, ходя в монастыре». Тогда снова облекся он во власяницу, а поверх одел тесную свитку и начал помогать поварам и ра­ботать на братию. К утрени приходил первый и стоял неподвижно. В морозы ходил в протоптанных башмаках; ноги его примерзали к камню, но он
не дви­гался, пока не оканчивали утреннего пения. После утрени шел в поварню, готовил дрова, воду, огонь. Один из поваров, называвшийся также Исаакием, раз, смеясь, сказал ему: «Исаакий! Вон сидит черный ворон, иди поймай его». Он, поклонясь ему до земли, пошел, поймал ворона и принес ему в виду всех. Повара изумились и сказали о том игумену и братии. С того времени братия стали уважать его. Но он, избегая славы человече­ской, начал в юродстве оскорб­лять то игумена, то братию, то мирян, так что иные били его. И сделавшись юродивым, он опять поселился в пещере, в которой жил раньше. Преподобный Исаакий стал собирать к себе детей, облекал их в чернецкие одежды. За это частью от игумена, частью от родителей тех детей принимал нака­зание и раны, но все переносил с радостью, и, прибывая в наготе, терпел хлад день и ночь. В одну ночь блаженный зажег огонь в печи пещерной, печь загорелась, так как была ветхая, и пламя сталопоказываться сквозь расселины. Он же, не имея чем прикрыть скважины, взошел босыми ногами на пламень и стоял, доколе печь не погасла; огонь, однако, не причинил никакого вреда препо­добному. Таковы и многие другие удивительные чудеса творил он и так возоб­ладал над бесами, что вменял их ни во что, подобно мухам, и осмеивал их мечтания. Было иногда у бесов желание попугать блаженного, и они творили ему много пакостей. «Ты наш, — говорили они, — ты поклонился нашему старейшине и нам». «Ваш старейшина — враг Христа, и вы — бесы злые», — отвечал он, ограждаясь крестным знамением, и они исчезали. Иногда приходили к нему ночью и, стараясь навести на него страх, являлись многолюдной толпой с заступами и шумели: «Раскопаем эту пещеру и его погребем здесь». Другие кричали: «Беги, Исаакий, хотят тебя погребсти». А он отвечал: «Если бы вы были добрые, то пришли бы днем; но вы — тьма, во тьме ходите, тьма — доля ваша». И осенил их крестом, и они исчезли. В другой раз страшили его то медведем, то диким зверем, то волом, или же ползли к нему змеи, лягушки и всякая гадина. Но ничего не могли сделать с ним. «Победил ты нас, Исаа­кий!» — сказали они наконец. «Вы победили меня в образе Христа Иисуса и Ан­гелов, — отвечал он, — не будучи достойны такого образа; теперь вы яв­ля­е­тесь в подлинном своем виде, в образе зверей, скотов, змей и гадин; вы точно гадки и злы». Бесы исчезли и после того более не тревожили его. Он сам говорил, что последняя брань продолжалась у него три года. Последние годы он провел еще строже: в воздержании, посте и бдении. Когда он разболелся в пещере, его перенесли в монастырь, и на восьмой день он скончался при игу­мене Иоанне. Так повествует преподобный Нестор.

По повествованию Поликарпа, преподобный Исаакий был в числе отцов, исцелив­ших молитвой обольщенного Никиту (+ 1108; память 31 января/13 фев­раля), что было при предшественнике Иоанна (1102 г.) игумене Никоне (+ 1088; память 23 марта/5 апреля). Итак, преподобный Исаакий скончался не прежде 1090 года и после исцеления своего провел в подвигах около 20 лет. Мощи его открыто почивают в пещерах преподобного Антония, а часть их в 1711 году перенесена из Киева в Торопец игуменом Кудина монастыря. Память его отмечается также 28 сентября/11 октября и во 2-ю неделю Великого поста.